Тема урока: «Карбоновые кислоты»

(10 класс, профильный уровень, 2 часа)

Урок - изучение нового материала

Учитель: Воронина Галина Дмитриевна

Цели урока:

• воспитательные:

1. Воспитывать аккуратность в ведении записей в тетрадях.

2. Приучать к поддержанию чистоты и аккуратности рабочего места.

3. Воспитывать умение общения в коллективе.

4. Осознание учениками того, какую значительную роль играют карбоновые кислоты в жизни человека.

5. Формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения, свойств, применения данных веществ; переход количественных изменений в качественные при рассмотрении гомологического ряда кислот и изменении их физических свойств с увеличением масс.

• развивающие:

1. Уметь формулировать определение предельным карбоновым кислотам.

2. Уметь составлять названия представителям класса.

3. Уметь находить изомеров и гомологов из перечня предложенных веществ.

4. Уметь составлять уравнения химических реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот и способы их получения.

• образовательные:

1. Сформировать представление о карбоновых кислотах как о классе органических соединений.

2. Изучить номенклатуру и изомерию предельных карбоновых кислот, а также их классификацию.

3. Изучить гомологический ряд предельных карбоновых кислот.

4. Изучить строение карбоновых кислот.

5. Рассмотреть свойства карбоновых кислот и их применение.

Оборудование: лабораторные опыты (реакции уксусной и соляной кислот с цинком, медью, гидроксидом натрия, гидрокарбонатом натрия, оксидом меди (II)), демонстрационные плакаты, указка раздвижная, демонстрационные препараты (яица Kinder Surprise), мультимедийные средства, видеоопыты (растворимость карбоновых кислот в воде, качественная реакция на ацетаты (с хлоридом железа (III)), получение уксусной кислоты), лист фронтальной работы.

Методы: словесно-наглядный, лабораторный эксперимент, групповая работа.

Методика: традиционный урок, изучение нового.

Добрый день!

«Всякое вещество - от самого простого до самого сложного - имеет три различные, но взаимосвязанные стороны - свойство, состав, строение».

(В.М.Кедров).

Одной из ведущих идей науки химии является зависимость свойств веществ от их состава и строения, изучить и подтвердить которую нам сегодня предстоит.

Сегодняшний урок посвящён особому классу органических соединений. Какому? Окунёмся в прошлое.

В пищевой промышленности и в быту для приготовления пищи используют столовый уксус - уксусную кислоту. (Демонстрация рисунка «столовый уксус»).

С давних времен люди использовали приправы для придания пище кислого вкуса. С этой целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, ягоды кислицы (демонстрирую рисунки). Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса. Какого? (Кислот). Органических кислот, которые называют карбоновыми.

Ребята, сформулируйте тему урока. (Карбоновые кислоты).

Запишите число, классная работа и тему урока.

(__/__/2010 Классная работа Тема урока: «Карбоновые кислоты»)

В состав клюквы и брусники входит бензойная кислота. Она широко применяется как пищевой консервант (Е210) в напитках и кетчупах (демонстрирую лимонад и кетчуп), особенно в форме натриевой соли.

Многие из вас не избежали искушения воткнуть в муравейник прутик, посмотреть на панику муравьев, а потом лизнуть палочку. Насекомые «прогоняли» её, выстреливая из специальных желез жидкость, содержащую кислоту. Ядовитая железа такого муравья содержит от 20 до 70% муравьиной кислоты, это главный компонент его «оборонного средства». Именно им муравьи парализуют добычу. Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве.

В оливковое и подсолнечное масла, а также в говяжий, свиной и тресковый жир входит олеиновая кислота.

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты.

Сегодняшний урок посвящён одному из классу органических соединений - карбоновым кислотам. Неорганические кислоты вы изучили.

Какую цель мы поставим на сегодняшнем уроке? (Определить, обладают карбоновые кислоты свойствами неорганических, изучив их состав и строение).

Показываю формулы выше перечисленных кислот.

Что общего вы видите в их строении? (Одну или несколько групп ).

Мысленно «расчлените» неизвестную функциональную группу на две.

Какие из изученных групп можно обнаружить в её составе? (Гидроксильную и карбонильную). Отсюда и название - карбоксильная.

Эта группа называется карбоксильной.

А теперь попробуйте сформулировать определение карбоновым кислотам.

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.

Запишем в тетрадь.

Вполне очевидно, что познакомиться со всеми кислотами невозможно. Поэтому обратимся к их классификации.

Глядя на формулы кислот, классифицируйте их на группы по разным критериям.

По каким критериям вы можете их разделить? (По природе углеводородного радикала, по основности). (Вызываю ученика к доске).

Карбоновые кислоты

1. (по природе углеводородного радикала)

Предельные (насыщенные)

Непредельные (ненасыщенные)

Ароматические

Вспомните классификацию неорганических кислот.

Что понимается под основностью неорганических кислот? (Число атомов водорода, способных замещаться на металл).

Тоже самое справедливо и для органических кислот.

Карбоновые кислоты

2. (по основности)

Одноосновные

Двухосновные

Многоосновные

Как вы увидели, карбоновые кислоты бывают предельными, непредельными и ароматическими, а также одноосновными, двухосновными и многоосновными.

На сегодняшнем уроке мы изучим одноосновные предельные карбоновые кислоты.

Многообразие карбоновых кислот, как и всех органических соединений, обеспечивают два важных явления.

Какие это явления? (Изомерия и гомология).

Показываю выдвижную указку.

С каким явление это ассоциируется? (С гомологией).

Сформулируйте определение гомологам. (Гомологи - это вещества, которые имеют одинаковый качественный состав, разный количественный состав (отличаются на одну или несколько групп -СН₂, имеют сходное строение, а следовательно сходные свойства).

У вас на столах находятся листочки, которые вы вклеите в свои тетради. В первой колонке записаны первые члены гомологического ряда карбоновых кислот и некоторые наиболее распространённые другие. Во вторую вы впишите их систематическое название (Самостоятельно, с последующей проверкой). Третья, четвёртая и пятая колонки уже заполнены.

А теперь назовём карбоновые кислоты по систематической номенклатуре. Вспомним правила номенклатуры органических соединений на примере:

Префикс - боковые цепи и младшие функциональные группы

Корень - главная цепь или цикл

Суффикс - связи

Главная функциональная группа

2-гидрокси-3-этил-

-бут-

-ен-3-

-овая кислота

В систематической номенклатуре карбоновых кислот используют окончание -овая кислота. Если карбоксильных групп несколько, то используют приставки ди-, три-, тетра- и т.д. соответственно. Наиболее часто для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в большинстве случаев с названием их природных источников. Поэтому, чтобы в дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений, следует запомнить названия простейших одноосновных кислот.

Первый представитель - муравьиная кислота. В его составе только один атом углерода. Какой углеводород ему соответствует? (Метан). Значит карбоновая кислота будет называться как? (Метановая кислота). Запишем название.

Формула

кислоты

Название

Название

кислотного остатка

Формула

кислотного остатка

Систематическое

Тривиальное

HCOOH

Метановая кислота

Муравьиная

формиат

HCOO^-

CH₃COOH

Этановая кислота

Уксусная

ацетат

CH₃COO^-

C₂H₅COOH

Пропановая кислота

Пропионовая

пропионат

C₂H₅COO^-

C₃H₇COOH

Бутановая кислота

Масляная

бутират

C₃H₇COO^-

C₄H₉COOH

Пентановая кислота

Валериановая

валерат

C₄H₉COO^-

C₅H₁₁COOH

Гексановая кислота

Капроновая

капрат

C₅H₁₁COO^-

CH₂=CH-COOH

Пропеновая кислота

Акриловая

акрилат

CH₂=CH-COO^-

C₁₅H₃₁COOH

Гексадекановая кислота

Пальмитиновая

пальмитат

C₁₅H₃₁COO^-

C₁₇H₃₅COOH

Октадекановая кислота

Стеариновая

стеарат

C₁₇H₃₅COO^-

Видеоопыт «Растворимость карбоновых кислот в воде».

Какие изменения физических свойств вы обнаружили? С чем это связано?

У меня на столе находится 2 яйца Kinder Surprise (или 2 мобильных телефона). Внешне, пока мы их не открыли, они абсолютно одинаковы. Но внутри совершенно разные. С каким явлением это ассоциируются? (С изомерией).

Сформулируйте определение изомерам. (Изомеры - вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение).

Составьте к веществу с молекулярной формулой C₄H₈O₂ изомеры. (Работа ученика у доски).

Можно составить и другие изомеры. Остановимся на этом.

Сделайте вывод, какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот. (Изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия).

Учащиеся помечают себе в тетради.

С каким классом органических соединений изомерны карбоновые кислоты? (Со сложными эфирами).

А теперь назовём 1 и 2 соединения по систематической номенклатуре. (Ученик у доски).

Зная систематическое название, можно составить структурную формулу. Составьте формулу: 2-гидроксипропановая кислота. (Работа у доски).

Эта кислота имеет тривиальное название - молочная - важный промежуточный продукт обмена веществ у растений, животных, микроорганизмов. Образуется при скисании молока, квашении капусты, солении овощей.

Карбоксильная группа - еще один яркий пример взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений.

Мы уже изучили свойства карбонильных и гидроксильных веществ. В карбоновых кислотах эти функциональные группы соединены между собой.

Вставьте пропуски:

В карбониле электронная плотность смещена от атома углерода к атому кислорода, поэтому на карбонильном углероде возникает частично положительный заряд. Атом углерода, компенсируя этот положительный заряд, притягивает к себе неподелённую пару электронов атома кислорода гидроксильной группы. В свою очередь атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность связи О-Н.

Сделайте вывод о подвижности атома водорода.

Атом водорода приобретает повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв в виде протона.

Усиление полярности связи в гидроксильной группе кислот определяет их способность к образованию более прочных, чем у спиртов, водородных связей. Следовательно относительно высокие температуры кипения, а также растворимость в воде первых гомологов рассматриваемого ряда карбоновых кислот объясняет их способность к образованию водородных связей.

Как вы знаете, одной из ведущих идей химии является зависимость свойств веществ от их состава и строения.

Вспомним свойства неорганических кислот. (Ответ учащихся).

Неорганические кислоты диссоциируют (растворимые в воде), изменяют окраску индикатора, взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжения металлов до Н₂, с оксидами металлов, с гидроксидами, с солями более слабых кислот.

Обладают ли карбоновые кислоты этими свойствами?

Повторим правила техники безопасности при работе с кислотами.

При ожогах кислотами сначала хорошо промойте обожжённое место проточной водой, а затем раствором Nа₂СО₃!

Проведём опыты. (Работа по группам с написанием соответствующих уравнений реакций на доске).

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами - видеоопыт.

На столе находятся пробирки с веществами: соляная кислота, уксусная кислота, лакмусовая бумажка, гидроксид натрия, гидрокарбонат натрия, оксид меди (II), а также пробиркодержатель, спички, спиртовка.

Первая группа исследуют взаимодействие соляной и уксусной кислот с солями (гидрокарбонат натрия); вторая - со щелочами (гидроксидом натрия), третья - исследует изменение окраски индикатора.

Группы делают выводы и сообщают классу.

По каким признакам вы судили о протекании химических реакций.

А какой класс органических соединений содержит гидроксильную группу? (Спирты).

А будут ли спирты взаимодействовать с карбоновыми кислотами? (Да).

Такие реакции называют реакциями этерификации.

Реакция этерификации - реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов в присутствии водоотнимающего средства.

Подвергаются ли карбоновые кислоты гидролизу? Ответ обоснуйте.

Видеоопыт: качественная реакция на ацетаты (с хлоридом железа (III)).

Нальём в стакан 50-100 мл крепкого раствора ацетата натрия. Добавим несколько капель раствора хлорида железа (III) FeCl₃, чтобы жидкость в стакане окрасилась в бурый цвет. Поставим стакан на плитку и включите нагрев. Когда раствор в стакане нагреется, он станет непрозрачным, потом образуются бурые хлопья основного ацетата железа. Если прекратить нагрев, основный ацетат осядет на дно стакана, жидкость над осадком почти обесцветится.

Сформулируйте вывод о свойствах карбоновых кислот. (Карбоновые кислоты обладают свойствами неорганических кислот, проявляют специфические свойства).

Мы сегодня прошли путь от состава и строения веществ к предсказанию их свойств.

1. Сформулируйте определение понятию «карбоновые кислоты»?

2. В чем заключаются особенности классификации кислот?

3. Какие виды изомерии для них характерны?

4. В чем особенности номенклатуры карбоновых кислот?

5. С какими вещества взаимодействуют карбоновые кислоты?

6. Где находят применение карбоновые кислоты?

7. В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е-236. Назовите вещество по систематической и тривиальной номенклатуре.

8. Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с хлором; полимеризации метилового эфира акриловой кислоты; с водородом и бромом.

Домашнее задание: § 20 с. 180 - 190, № 8 - 10 с.194.

7