Карта заданий для изучения реакции Вюрца

Задание 1. Изучите информацию.

• Галогенопроизводные алканов вступают в реакцию с активными металлами с образованием предельных углеводородов (реакция Вюрца): 2RX + 2Na - R-R + 2NaX (X - обычно Br или I; растворитель - эфир)

• Реакция Вюрца легко протекает если алкилгалогенид имеет большую молекулярную массу а галоген связан с первичным атомом углерода.

• Алкилгалогениды с галогеном у третичного атома углерода в реакцию Вюрца не вступают они превращаются в олефины

• Если в реакции использовать смесь двух галогенпроизводных с различными радикалами например бромэтан и бромметан то получится смесь трёх углеводородов:

Задание 2. Составьте уравнения получения реакцией Вюрца следующих углеводородов:

а) 2,3-диметилбутан б) 3-метилпентан в) 2,5-диметилгексан г) 2,2,3-триметилпентан.

Задание 3. Укажите все галогеналкилы которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовывать следующие углеводороды: 3-метилпентан 2,3-диметилпентан 2-метилгексан.

Задание 4. Какие исходные вещества надо взять чтобы получить реакцией Вюрца а) н-пентан б) 2,2,4-триметилпентан? Будут ли получены названные углеводороды в чистом виде?

Задание 5. Как можно получить н-бутан из: а) пентановой кислоты б) пропановой кислоты в) бромэтана. Составьте уравнения реакций.

Шарль Адольф Вюрц (1817-1884)

Работы Вюрца относятся главным образом к органической химии, которую он обогатил открытием новых соединений и новых общих методов синтеза. В 1849 Вюрц, действуя едким кали на метиловый и этиловый эфиры изоциановой и изоциануровой кислот, получил метиламин и этиламин - простейшие представители ряда жирных аминов. В 1855 Вюрц предложил общий способ (позже названный именем Вюрца) синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды. В 1856 Вюрц синтезировал этиленгликоль - первый из двухатомных спиртов, или гликолей, в 1859 - этиленхлоргидрин и при обработке его едким кали - окись этилена, которая послужила Вюрцу исходным продуктом для синтеза аминоспиртов, холина (1867) и нейрина (1869). В 1867 Вюрц сплавлением бензолсульфокислоты с едкой щёлочью получил фенол (карболовую кислоту). В 1872 Вюрц описал альдольную конденсацию. Вюрц был убеждённым сторонником передовых направлений химии своего времени - атомно-молекулярного учения и теории химического строения А. М. Бутлерова, распространению которых содействовал. Он понимал огромное значение периодического закона Д. И. Менделеева и способствовал признанию его за границей. Все учебные пособия и монография Вюрца получили в своё время широкое распространение.